1900年10月，代表英国保守党参选的丘吉尔顺利当选议员，他一再在下议院发表演说，抨击保守党政府的多项政策。1905年1月被保守党取消了党员资格。1906年，自由党的亨利·坎贝尔·班纳曼上台，丘吉尔获任命为殖民地事务部次官，1908年，赫伯特·亨利·阿斯奎斯首相上台，丘吉尔被任命为商务大臣，正式进入内阁.

1917年7月，自由党党魁劳合·乔治宣布任命丘吉尔为军需大臣。

1918年11月英国举行一战后的首次大选，选后丘吉尔在内阁内兼任陆军大臣和空军大臣两项职务。

1922年，大选举行，自由党惨败。丘吉尔意识到自由党的势力已经开始衰败，很难再成为政坛上可以与保守党抗衡的政治势力，于是他逐渐疏远自由党，转而向保守党靠拢。1924年工党政府倒台，丘吉尔代表保守党参选，以高票赢得埃平选区的席位，并被首相斯坦利·鲍德温任命为财政大臣。 丘吉尔完成了回归保守党的旅程

1929年5月，英国再度举行大选，这次选举中丘吉尔本人虽然险胜，但是保守党在全国范围内惨败下野，工党政府重新执政，丘吉尔辞去一切官职。

1939年9月1日，第二次世界大战正式爆发。战争爆发数小时后，张伯伦召见丘吉尔，邀请他加入战时内阁，重新任海军大臣。

1940年5月10日，希特勒调兵西进，对荷兰、比利时、卢森堡等国和法国发动突然袭击。张伯伦在一片责难声中下台，当天下午6时，乔治六世国王召见丘吉尔，令其组阁。这还是保守党政府。

1945年7月英国大选，工党在艾德礼的带领下得以组阁，丘吉尔代表的保守党却大败。丘吉尔后来引用罗马帝国时代希腊作家普鲁塔克的话说：“对他们的伟大人物忘恩负义，是伟大民族的标志。”

    丘吉尔在多党派之间走马灯，实现为国服务和个人的社会价值。资本主义国家多党竞争成为民主动力之一、民主制度组成部分，社会主义国家政党成为集权、专制工具和护身符。

   对政党要忠诚吗？只有对国家或民族要忠诚！